La Rocca di Radicofani fu il castello del Robin Hood italiano ovvero Messere Ghino di Tacco che, per ben due volte nel 1298 e nel 1300, la occupò.

Ghino (Ghinotto) di Tacco nasce a Torrita di Siena dalla famiglia Cacciaconti Monacheschi Pecorai (c'è chi sostiene discenda dalla stirpe dei conti di Guardavalle o forse discendente della famiglia dei Monaceschi di Torrita), una delle più importanti della zona.

Di grande statura fisica, dotato di grande coraggio, viene cacciato dalla sua città per le attività delinquenziali (anche il padre e il fratello sono accusati di rapine) e trascorre diversi anni da brigante in Maremma.

Dal 1297 al 1300 è a Radicofani dove, impossessatosi della Rocca (sottratta alla Chiesa), spadroneggia nel territorio con le sue gesta, per alcuni come "castigatore di ingiustizie e di potenti", per altri semplicemente come "audace bandito".

Sono in questi anni che si impone la leggendaria figura di Ghino di Tacco, ribelle ghibellino che fa di Radicofani la base delle sue imprese da "brigante gentiluomo", menzionate sia da Dante sia da Boccaccio.

In ogni primo weekend di luglio ha luogo la manifestazione "Piaceri d'estate", che si sviluppa attraverso: un mercato di prodotti enogastronomici e artigianali locali, un convegno su tematiche agricole e ambientali, l'animazione dell'area della Rocca, l'osservazione astronomica ad occhio nudo e con telescopi a cura dell'associazione di Sarteano.